علاقه آیت الله سید علی خامنه ای به شعر و ادبیات از شناخته شده ترین ابعاد شخصیت فرهنگی ایشان است. مهم ترین جلوه این دلبستگی را می توان دیدار سالانه با شاعران در شب میلاد امام حسن علیه السلام دانست. آقا در این دیدارها علاوه بر شنیدن شعر، درباره وزن، قافیه، زبان و ساختار آن نیز نکته هایی تخصصی مطرح می کردند که از آشنایی ایشان با شعر کلاسیک حکایت داشت.
رهبر شیعیان جهان با تمام مشغلهها و مسئولیتهای اجتماعی و سیاسی که داشتند همواره زمانی از وقت خود را به ورزش اختصاص میدادند و به اهمیت التزام به ورزش کردن وخصوصا علاقمندیشان به کوهنوردی به عنوان یک رشته مهم، مفید و سنگین ورزشی اشاره میکردند.